Gold(l)-catalyzed intermodular oxyarylation of alkynes: Unexpected regiochemistry in the alkylation of arenes

Ana B. Cuenca, Sergi Montserrat, Kabir M. Hossain, Gisela Mancha, Agustí Lledós, Mercedes Medio-Simón, Gregoři Ujaque, Gregorio Asensio

Producción científica: Artículo en revista indizadaArtículorevisión exhaustiva

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Resumen

The reaction between acetylenes and sulfoxides, studied as a test case for gold-catalyzed intermolecular addition, provides the oxyarylation compounds 3 In good yields. Unpredictably, In all cases a single regioisomer arising from the electrophilic aromatic alkylation at the position adjacent to the sulfur atom Is obtained Instead of the expected Friedel-Crafts regioisomer. A new concerted mechanism based on DFT calculations Is proposed to account for the products In this lntermolecular gold(l)-catalyzed reaction.

Idioma originalInglés
Páginas (desde-hasta)4906-4909
Número de páginas4
PublicaciónOrganic Letters
Volumen11
N.º21
DOI
EstadoPublicada - 5 nov 2009
Publicado de forma externa

Huella

Profundice en los temas de investigación de 'Gold(l)-catalyzed intermodular oxyarylation of alkynes: Unexpected regiochemistry in the alkylation of arenes'. En conjunto forman una huella única.

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