Cyclization of tautomeric 1,5-dinitrile systems with hydrogen halides: A definitive mechanistic rationalization?

Jordi Teixidó, José I. Borrell, Blanca Serra, Josep Lluis Matallana, Carles Colominas, Francisco Carrión, Rosalia Pascual, Josep Lluis Falcó, Xavier Batllori

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Resumen

A new mechanistic rationalization for the cyclization with hydrogen halides of tautomeric 1,5-dinitriles of general structures (10) (Z = N), (14) (Z = C-CN), (16) (Z = N), and (18) (Z = C-CN) is proposed (Scheme 5). In such rationalization, three factors play a major role on the direction of cyclization: Position of the equilibrium of the tautomeric 1,5-dinitrile system, relative basicity of the cyano groups involved, and planarity of the reaction zone.

Idioma originalInglés
Páginas (desde-hasta)739-756
Número de páginas18
PublicaciónHeterocycles
Volumen50
N.º2
DOI
EstadoPublicada - 1 abr 1999

Huella

Profundice en los temas de investigación de 'Cyclization of tautomeric 1,5-dinitrile systems with hydrogen halides: A definitive mechanistic rationalization?'. En conjunto forman una huella única.

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